2-4负于罗马之后，米兰以第七的排名进入冬歇期。阿莱格里在接受《天空体育》采访时承认，赛季初期，自己差点就被炒了鱿鱼。米兰队长安布罗西尼则认为，米兰本赛季仍有机会获得联赛亚军。
米兰本赛季开局不佳，阿莱格里的压力一度非常大。米兰与尤文之战，巴斯滕出现在圣西罗现场，好在米兰凭借一个有争议的点球力克尤文。最近几轮，米兰成绩有所回升，阿莱格里帅位也变得安稳起来。尽管如此，阿莱格里还是表示：“我认为球队最近做得不错，要知道在本赛季最困难的那段时期，球队本可以更换教练。球队战绩不好，教练必须要付出代价。”
18轮联赛输掉七场，这样的成绩显然很难满足米兰老板贝卢斯科尼以及米兰球迷的要求。阿莱格里也希望球队冬歇期后能够取得佳绩：“我相信我们下半赛季将会有很好的表现，我们在积分榜上的位置比较靠后，我们没有什么可输的，这反而不会有什么压力。首先我们要击败锡耶纳，这样我们在联赛半程过后可以拿到30分。我们知道，我们不可能通过一场比赛，或是在一个月时间内就大幅提升球队的排名，所以我们必须打好每一场比赛，从现在开始一直到二月，有很多场重要的比赛在等着我们。”
米兰在冠军联赛1/8决赛中将与夺冠热门巴萨交手，晋级八强的难度相当大。米兰队长安布罗西尼认为，米兰下半赛季的目标应该是夺得联赛亚军：“尤文的实力要高出其他球队很多，但亚军的争夺会非常激烈，国米、那不勒斯、罗马、拉齐奥、佛罗伦萨几支球队，再加上米兰，组成了联赛的第二集团，这几支球队将为联赛亚军而战。糟糕的开局意味着我们必须要在二月、三月尽可能的追回落下的分数。”
冬季转会窗口即将开启，《米兰体育报》称米兰有望从尤文手中抢走德罗巴，安布罗西尼非常欢迎德罗巴来米兰踢球：“我非常欣赏德罗巴，他是一名十分职业的球员，欢迎他将来来米兰。”而对于巴洛特利，安布罗西尼并不是十分感冒：“我相信对于球员来说，光有天赋还不够，在他这个年龄，必须要端正自己的态度。”（搜狐体育 迪亚摩）
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